「考えるとは何か」といわれれば、答えるのはなかなか難しいが、「どうして考えるのか」と聞かれたら答えるのは幾分か答え易くはある。

われわれが何かを考えるのは、より良い物を選ぶためであったり、発想・アイデアを得たり、もっと良い手立てや方法を探したりするために、あれこれと頭をひねっているものである。現状を踏まえ、将来のためにより良いもの・新しいものを求める点が、単に思ったり、想ったりすることと異なっている。

しかし、考えるとはこれこれのためにこうすることといった、考える意味と内容がわかったととしても、考えるそのものの問題は解決していない。「どう考えるか」という大きな問題が依然として横たわっているからだ。古人は考えることについて、「下手な考え休むに似たり」といった。これは、ここが思案のしどころというときには、必ず頭の片隅に置いておかねばならない金言である。というのも、われわれの思考というのは、得てして同じようなことに固執しがちであり、油断をすれば、いつの間にやら同じところ・同じ理屈・同じ論理を展開していることが多いからである。

人は自分の尻尾を見て噛み付かんと円舞曲を舞う犬コロを口を開けて笑うが、その実態は得てして笑えないものなのである。しかし、これはどうしたことだろうか。もちろん、性格的なことを挙げることができる。執念深い人・粘着質な人は、どうしても同じことを考えてしまうし、考えないようにしても頭に浮かんでしまうものである。しかし、考えの堂々巡りの多くは、考える構成に問題がある。

まず、余分なこと、余計なことを考えていないか、複雑なことをより難しく考えていないかを確かめることが必要である。５つ以上はたくさんである。一見ごちゃごちゃしている問題であっても、ひとつの問いに解きほぐすとだいぶ考えやすくなるし、ひとつひとつの問いに整理していくことと、何を考えるべきか見えてくる。

では、整理された問いというのは、どういうものであろうか。それは、yesかNoで答えられる問いである。逆にいえば、然り・否で答えられるまで単純でシンプルな問いまで絞り込んでいくのである。なあんだ、そんなことかと思われた方もいるかもしれない。しかし、実は、答えを求めるよりも、問いを問う方が難しいのである。

たとえば、別れるべきか、それとも、会社を辞めるべきかを考えたとしよう。さて、では、そのままの「別れるべきか？（やめるべきか？）−Y or N」といった問いを作ったとしよう。この問いに明確に答えられるだろうか。無理である。こんな問いで無理に結論を出しても何の足しにもならず、心中では依然懊悩が続くことであろう。これは全く不十分な問い方なのであって、問い方が悪いのである。

たとえば、試験勉強をやめるかどうかを考えたとする。このままの問いで続けるかどうかを考えても、納得のできる答えは出てこない。ならば、問いを変えてみる。「試験勉強がいやになったが、やめるべきかどうか」と問い直してみる。しかし、これでは未だはっきりしたことはいえない。どう「いや」なのかについての問いの部分を直してみれば、もっと問題点ははっきりするだろう。ここで、「見たら吐き気がするほどいやなのだが、試験勉強を続けるべきか」くらいまで実際的に問えたのであれば、イエスかノーは答えやすくなる。やめるべきと考えるならば、人には相性というものがあり、否定から個性や適正が生まれてくることを学ぶであろうし、続けるべきだと考えるときには、継続の大変さと困難の果てに人は一皮生まれ変わることを知るであろう。

問い方によって答えは大きく変わり、結論と答え、そして、それに至る理由も考えやすく、より実際的なものになる。何か考えるときには、答えを求めるよりかは、問いを求めていく方がより問題に肉薄できるのである。われわれは何か結論や答えのみを求めるあまり、問いについて無頓着なことが多い。いうなれば、われわれは答えに助けられるというよりかは、問いを求め模索することから真の解答を得ていることが多いのである。

ひとつの問いと答えの形式で考えていくと、ときには自分の思いもよらなかった結論へと進んで驚くかもしれない。ただ、この問いかけをするときには、常識や道徳、倫理や規範、もっと具体的にいえば、他人のいったこと、雑誌や新聞、耳に心地よい名言・名句の類からは距離を取るべきである。たとえば、継続は力なりといっても、継続することで力が生まれる（だから、続けよう）とも考えられるし、継続するには力が要る（だから、しっかり準備して基礎体力を付けて臨もう）とも読めるからである。

問いに対して、手あかの付いた言を自分に当てはめれば、問いと答えは完了するものではない。かつて古人はなんじ自身を知れといったが、ことわざや名句の類で自分をいっぱいにせよとはいわなかった。おそらく、それは、賢明ではないからであろう。